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酒石酸具有兩個(gè)相互對(duì)稱的手性碳﹐具有三種旋光異構(gòu)體。
酒石酸即二羥基琥珀酸。有二個(gè)不對(duì)稱碳原子,有3種立體異構(gòu)體,即:右旋型、左旋型、內(nèi)消旋型。通常,外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以游離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態(tài)廣泛分布于高等植物中,特別是多存在于果實(shí)和葉中。在制造葡萄酒時(shí),會(huì)沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。分離到的酒石酸發(fā)酵細(xì)菌(Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株),在體內(nèi)是通過(guò)葡萄糖氧化分解,經(jīng)由5-酮葡萄糖酸,在形成羥基乙酸的同時(shí)形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用,可變成琥珀酸,因此,工業(yè)上用酒石酸作為生產(chǎn)琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作為研究天然物質(zhì)旋光性的材料,在歷史上是很有名的。
酒石酸分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子(見不對(duì)稱原子),存在三種立體異構(gòu)體:右旋酒石酸、左旋酒石酸和內(nèi)消旋酒石酸(見旋光異構(gòu))
等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶于水的無(wú)色結(jié)晶,它們的物理性質(zhì)見表。
右旋酒石酸存在于多種果汁中,工業(yè)上常用葡萄糖發(fā)酵來(lái)制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實(shí)和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經(jīng)強(qiáng)堿或強(qiáng)酸處理制得,也可通過(guò)化學(xué)合成,例如由反丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。內(nèi)消旋體不存在于自然界中,它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。
酒石酸與檸檬酸類似,可用于食品工業(yè),如制造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡(luò)合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。
酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽,可配制斐林試劑,還可做醫(yī)藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質(zhì),可用于電子工業(yè)。酒石酸銻鉀為嘔吐劑,又稱吐酒石,并可治療日本血吸蟲病。
生產(chǎn)L(+)-酒石酸主要有4種方法:(1)抽提法:從制造葡萄酒獲得的酒石中提煉得到L(+)-酒石酸,這是早生產(chǎn)L(+)-酒石酸的方法,也是主要生產(chǎn)方法;(2)糖質(zhì)發(fā)酵法:以葡萄糖為原料,利用微生物發(fā)酵能使葡萄糖變成L(+)- 酒石酸,或直接發(fā)酵生產(chǎn)L(+)-酒石酸,產(chǎn)酸14.7g/L,轉(zhuǎn)化率為29%,或弱氧化葡萄糖桿菌在葡萄糖基質(zhì)上能產(chǎn)生L(+)-酒石酸,酒石酸的高產(chǎn)率是投入葡萄糖的30%;(3)化學(xué)拆分法:用化學(xué)法合成消旋酒石酸,經(jīng)拆分可各得50%的右旋和左旋酒石酸,但拆分工作比較因難,而且還有50%的左旋酒石酸市場(chǎng)尚未打開,因此生產(chǎn)成本較高;(4)酶法合成:就是用化學(xué)合成的順式環(huán)氧琥珀酸鹽作為生產(chǎn)L(+)-酒石酸的前體,在含有順式環(huán)氧琥珀酸水解酶(ESH)的微生物作用下,使前體水解為L(zhǎng) (+)-酒石酸鹽,而不產(chǎn)生其它副產(chǎn)物。與其他方法相比,酶法合成L(+)-酒石酸具有產(chǎn)品濃度高、轉(zhuǎn)化率高、產(chǎn)品純度高、安全性好等特點(diǎn),工業(yè)化應(yīng)用價(jià)值高。